肉桂酸的制备(perkin法合成肉桂酸)

肉桂酸的制备实验流程图

由于肉桂酸可以从肉桂醛中通过酸催化加氧制得,因此肉桂酸的制备实验流程如下:

2.将肉桂醛加入稀硝酸溶液中,并进行搅拌,加热,通入氧气,使得肉桂醛被氧化为肉桂酸。

3.沉淀肉桂酸,将其过滤并用水洗涤,得到干燥的肉桂酸晶体。

4.对得到的肉桂酸晶体进行表征,如测定其熔点和红外光谱等。

肉桂酸的制备为什么要加盐酸

1、酸化的过程,因为采用的是浓盐酸,所以关键是要慢,因此这个答案肯定围绕慢这个意思,并且应该是需要不断搅拌;

2、最终HCl是要略微过量,使得羧基都酸化;因此HCl的摩尔量需要略高于加入的碱的摩尔当量;即例如加入了1molNa2CO3(K2CO3),则HCl中有效分的摩尔量约为2.2mol左右

肉桂酸的制备装置图

利用珀金(Perkin)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-

负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物(酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。

在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α-H,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。

在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水醋酸钾易吸潮,反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾,使反应时间缩短,那么具有何种结构的醛能进行perkin反应?

答:醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。

2、用水蒸气蒸馏能除去什么?能不能不用水蒸气蒸馏?如何判断蒸馏终点?

②不行,必须用水蒸气蒸馏,因为混合物中含有大量的焦油状物质,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用;

③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时,即可断定水蒸汽蒸馏结束(也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在)。

3、在perkin反应中,醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用,能得到不饱和酸吗?为什么?

答:不能。因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下,相互作用得到什么产物?

答:得到α-甲基肉桂酸(即:α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、制备肉桂酸时,往往出现焦油,它是怎样产生的?又是如何除去的?

答:产生焦油的原因是:在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合所致,焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去。

6、在肉桂酸制备实验中,为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值?

答:对于酸碱中和反应,若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量CO2的气泡,而且不利于准确调节pH值。

7、久置的苯甲醛中有何杂质?如何除去?为什么要除去苯甲醛中的杂质?

答:久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质;采用蒸馏的方法除去;若不先除去,则混在肉桂酸产品中,由于结构相似,不易除去。

8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏?

答:因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物,它在常压下蒸馏时易氧化分解,故采用水蒸汽蒸馏,以除去未反应的苯甲醛。

9、在肉桂酸制备实验中,能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液?

答:不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。

10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件?

答:(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水;

(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化;

(3)在一定大气压下,要有一定的蒸汽压。

11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏?

答:下列情况需要采用水蒸气蒸馏:

(1)混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

(2)混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作?

答:(1)在进行水蒸气蒸馏之前,应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

(2)开始蒸馏时,应将T形管的止水夹打开,当水蒸气发生器里的水沸腾,有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子,使水蒸气进入三颈烧瓶中,并调整加热速度,以馏出速度2—3滴/秒为宜。

(3)操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生,若有,应立即打开夹子,停止加热,找出原因,排除故障后方可继续加热。

附: 1、肉桂酸制备合成方法综述:

http://wenku.baidu.com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html

http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html